Если чек аннулирован, выясните причину. Попросите создать новый или требуйте вернуть деньги. Если увещевания не помогли, обратитесь в налоговую. ИФНС проведет проверку самозанятого.
Можно отстоять расходы если есть договор ГПХ, акт и подтверждение перечисления денежных средств.

В случае когда самозанятый аннулировал чек, но не вернул деньги, возникает вопрос со страховыми взносами и НДФЛ. Безопасный вариант — начислить страховые взносы в периоде, когда чек был обнулен, и сообщить о неудержанном НДФЛ в инспекцию. Налоговики могут посчитать, что работы или услуги «физик» в таком случае выполнил по обычному гражданско-правовому договору. Поэтому доначислят зарплатные налоги, и судьи их поддержат